Obwohl die Synchronisation mit CalDAV standardisiert ist, gibt es in der Praxis immer wieder Probleme. Es kann beispielsweise zu einem Informationsverlust kommen, wenn Sie Termine auf vielen verschiedenen Geräten bearbeiten. So unterstützen nicht alle Kalenderprogramme das Konzept eines ganztägigen Termins, sondern machen daraus einen Termin, der von 0:00 Uhr bis 23:59 Uhr dauert.

Webmail bietet zudem nicht alle Möglichkeiten der Kalender-Verwaltung über CalDAV. So ist es unter anderem nicht möglich, über ein CalDAV-Programm einen weiteren Kalender anzulegen. Neue Kalender können nur direkt in der Web-Oberfläche angelegt werden. Danach stehen diese zur Synchronisation per CalDAV bereit.

Bei Thunderbird/Lightning kommt es häufiger vor, dass Erinnerungen an Termine erscheinen, obwohl diese bereits bestätigt wurden. Dieses Problem ist nicht spezifisch bei der Synchronisation mit Webmail, sondern tritt auch bei anderen Kalender-Systemen in Thunderbird/Lightning auf. Einige Lösungsvorschläge für dieses Problem haben wir in der Thunderbird-Anleitung zusammengestellt.

Sie können mehrere Personen zu einem Termin hinzufügen und diese durch eine automatisierte E-Mail einladen. Abhängig vom System der Teilnehmenden, kann es zu einer fehlerhaften Verarbeitung der Teilnahmebestätigung kommen. Sofern eingeladene Personen über mehrere E-Mail-Adressen verfügen und die Teilnahmebestätigung auf eine andere Adresse lautet (beispielsweise wenn eine Einladung an maria.mustermann@example.com ging, die Antwort aber von mmuster2@example.net kommt), können Probleme bei der Bestätigung auftreten.

Weiterhin kann es zu Problemen kommen, wenn Sie per E-Mail zu einem Termin mit mehreren Teilnehmern eingeladen werden, diesen Termin annehmen und später löschen. Hierbei kann es dazu kommen, dass Sie als Organisator des Termins geführt werden, obwohl Sie eigentlich nur Teilnehmer sind. Infolgedessen kann beim Löschen eines solchen Termins aus Ihrem Kalender anstelle einer korrekten Benachrichtigung über Ihre Nichtteilnahme am Termin stattdessen fälschlicherweise eine automatische Benachrichtigung über die Absage des Termins verschickt werden. Besonders fatal ist dies, wenn Sie – entgegen unserer Empfehlung – Ihre Webmail-Kalender mit Outlook synchronisieren, weil Outlook standardmäßig Termineinladungen aus E-Mails ohne Ihr Zutun automatisch in den Kalender übernimmt. Als vorläufige Lösung empfehlen wir, per E-Mail empfangene automatische Einladungen zu Terminen mit mehreren Teilnehmern nur über die Weboberfläche anzunehmen und zu verwalten, nicht aber über ein per CalDAV synchronisiertes Kalenderprogramm.